I primi documenti che menzionano la fortificazione situata nel comune di Gaiole in Chianti risalgono già ai primi anni successivi al 1000. In alcuni di essi sono, infatti, riportati i fatti riguardanti una donazione fatta dal Marchese Bonifazio alla Badia di Firenze avente ad oggetto proprio il castello e terreni circostanti. Già nel 1141 l'immobile entra a far parte del patrimonio della famiglia nobile fiorentina dei Ricasoli, tutt'oggi proprietari dello stesso. In concomitanza con le crescenti agitazioni che caratterizzarono i rapporti tra Siena e Firenze il Castello necessitò di interventi di fortificazione massicci. Successivamente all'affermazione medicea sulla città senese il forte assunse la destinazione in buona parte tutt'oggi conservata, ovvero di residenza signorile e rinomata azienda agricola e vinicola. Oggi il castello, ottimamente conservato e che ne secoli ha aggiunto alla prestigiosa attività vinicola quelle di alloggio per i turisti e di osteria locale, si presenta come un insieme di più stili, frutto delle numerose ristrutturazioni e modifiche rese necessarie nel corso dei secoli. Solo in poche parti dei basamenti è possibile ritrovare la pietra originale.