Quando il monte Amiata non apparteneva ancora allo Stato senese, i senesi chiamavano la Montagna quella che oggi è chiamata la Montagnola e, per distinguere due località omonime situate nel loro territorio, denominarono l’una Radi di Montagna e l’altra, ubicata presso Monteroni, Radi di Creta. Dell’antico castello, in magnifica posizione panoramica, restano oggi un torrione in pietra con porte e finestre ad arco, alcune case e una chiesa romanica. La chiesa, dedicata a S. Maria e ricordata fin dal 1276, appare costruita nell’originario filaretto di calcare cavernoso e presenta, a destra della facciata, un campanile a vela aperto da un bifora. Dal fatto che Radi ha probabilmente un etimo longobardo e dal recente ritrovamento, in un vicino podere, di una lancia e una spada longobarde si può ipotizzare che un insediamento di questo popolo abbia dato origine al castello. Questo, sebbene situato nel territorio diocesano di Volterra, nel 1189 apparteneva per la terza parte al vescovo di Siena, secondo quanto riferisce una bolla emanata in quell’anno da papa Clemente III. Nel XIII secolo, dopo essere entrato a far parte dello Stato senese, il castello divenne sede di un piccolo comune. Alla fine del secolo fu occupato per breve tempo dalla potente famiglia degli Aldobrandeschi di Santa Fiora, per essere riconquistato dai senesi nel 1300. Nel 1312 fu assalito e conquistato da Ranieri del Porrina che, approfittando dello scompiglio portato dall’esercito dell’imperatore Enrico VII, stava tentando di creare un piccolo stato signorile nei territori intorno a Casole d’Elsa. Solo dopo la morte dell’imperatore, avvenuta il 24 agosto 1313, i senesi riuscirono a riconquistare Casole e Radi, mentre Ranieri fuggì a Pisa, dove restò in esilio per alcuni anni. Il Castello è oggi definitivamente chiuso al pubblico.