Questa strada coperta corrisponde ai lati est delle mura esagonali di Castellina in Chianti e fu costruita dalla Repubblica di Firenze all’inizio del 1400, come parte del progetto di fortificazione difensiva di questo territorio strategico. Collaborò alla progettazione e costruzione anche il famoso architetto fiorentino Filippo Brunelleschi, che realizzò a Castellina in Chianti il primo vero e proprio percorso di guardia interrato: lungo tutta la strada, infatti, sono presenti delle aperture che permettono un’ottima visuale sul panorama delle colline del Chianti. Alla strada si poteva accedere da nord attraverso la Porta Fiorentina, distrutta durante i bombardamenti delle Seconda Guerra Mondiale, oppure da sud attraverso la Porta Senese, distrutta in epoca ancor precedente. La strada, ben curata e decorata da fioriere, ospita botteghe di artigianato locale e piccoli ristoranti tipici. È illuminata di notte da faretti a terra che conferiscono alla passeggiata un’atmosfera suggestiva e romantica.