Porta Ovile a Siena si trova tra via di Vallerozzi e via Simone Martini ed è tra le meglio conservate della città. Ha un antemurale merlato, nella cui parete interna si trova un affresco con la Madonna col Bambino di Sano di Pietro. La struttura di Porta Ovile è, rispetto alle altre porte, molto più bassa. Questo “ribassamento”, successivo alla costruzione originaria, si deve alla edificazione del ponte che tutt’oggi facilita il passo e la viabilità davanti a questo accesso. Se volgiamo lo sguardo di sotto infatti, si scorge alcuni metri più in basso, la strada selciata con la quale si usciva e si entrava da Siena e che portava alla vicina Fonte di Ovile. Il toponimo “Ovile” o “Uvile”, compare nelle fonti scritte senesi a partire dal 1093, ma mai associato al vocabolo “Porta”. Con esso si soleva indicare una zona che da Via dei Rossi, scendeva a valle verso il piano e le fonti e che ci riporta naturalmente ad un luogo ricco di acque e quindi ideale punto di sosta per le greggi che qui passavano durante il periodo di transumanza: quindi Ovile era a tutti gli effetti un “Borgo”.