Il villaggio di Montepescini era il dominio dei conti Ardengheschi durante l'Alto Medioevo. I vescovi e il Capitolo di Siena vi avevano la giurisdizione, come si legge in un diploma del 1053 dell'imperatore Enrico III e in una nota del 1189 di papa Clemente III. Fu un castello importante durante il XIII secolo. Era così importante che al nucleo fortificato originale di Castel Vecchio se ne aggiunse un secondo, il cosiddetto Castel Nuovo, chiamato anche Coppiano, con una chiesa parrocchiale. Il territorio del popolo di Coppiano, o Monte Pescini, si estendeva in una porzione che comprendeva anche il vicino eremo di Montespecchio. Quando l'eremo fu soppresso nel 1443 la proprietà di Montepescini apparteneva ai monaci di Montespecchio e poi passò all'eremo agostiniano di Lecceto. Montepescini aveva 108 abitanti nel 1833. Il castello subì più volte gravi danni a causa delle incursioni fiorentine e pisane tra il 1259 e il 1390 che culminarono con la guerra di Siena nel 1554 che distrusse il paese di Montepescini e trasformò l'intera zona in un cumulo di macerie. Nel 1601 la famiglia Borghesi acquistò le rovine del castello, i resti del primitivo castello furono coperti dalla vegetazione. Ad oggi, i tetti che hanno devastato l'interno degli edifici sono crollati, anche se le mura sono ancora intatte.