Conosciuta anche come Forte di Santa Barbara, la Fortezza Medicea di Siena è oggi il luogo dove molti senesi vanno a passeggiare o a correre, sia per la tranquillità che offre, sia perché dagli spalti e dai bastioni si ha una notevole vista panoramica sulla città. Fu costruita nel 1563 da Cosimo I de' Medici, duca di Firenze, nel luogo dove già gli spagnoli avevano realizzato una “cittadella”, poi rasa al suolo dai senesi in rivolta. Ed infatti non ha mai avuto scopi difensivi della città, ma è servita invece sempre come caserma per i dominatori stranieri. La Fortezza è tutta in mattoni, poggiante su di una base a scarpa sormontata da un grosso cordone, sempre in laterizio e l'intero perimetro esterno della fortezza misura circa 1.500 metri. Alla fine del Settecento, infatti, la Fortezza fu smilitarizzata e trasformata in giardino pubblico in connessione con la Lizza, così chiamata poiché un tempo vi si volgevano le esercitazioni della cavalleria.