La Fortezza o Rocca di Radicofani è immersa, come il paese da cui prende il nome, tra le colline senesi, in piena Val d'Orcia e via Francigena. L'opera, citata già in fonti datate anno 973 d.C., è un complesso di fortificazioni situate su un colle di roccia basaltica alto 896 metri immediatamente sovrastante il paese di Radicofani. Al centro di numerose vicende storiche e mitologiche, la rocca fu oggetto di continui cambiamenti dal punto di vista sia del controllo esercitato che dello scopo a cui fu destinata. Fu, in particolare, al centro della disputa tra Guelfi e Ghibellini che vedeva contrapposte le città di Siena e Firenze. Un particolare episodio connesso a queste vicende riguarda un fatto risalente al XV secolo, secondo il quale i Senesi, preoccupati dal fatto che un largo tratto della strada risultava difficilmente controllabile dalla rocca, lo sostituirono, dopo averlo reso inagibile, con un nuovo tracciato che passava sotto le fortificazioni. Numerose parti della fortezza hanno necessitato di ingenti restauri nel corso dei secoli: in particolare il mastio centrale: completamente ristrutturato nel 1929, si presenta oggi molto diverso dall'originale. Dal gennaio 1999 la fortezza è stata riaperta al pubblico ed è oggi interamente visitabile.