Situato in un punto strategico poiché vicino al fiume Orcia e alla via Francigena, fu costruito nel XII secolo dal religioso Ugolino da Rocchione come luogo d’accoglienza per i pellegrini. Nel 1236 fu donato allo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena, che aveva in mente di progettarne una fiorente grancia (fattoria fortificata) oltre ad un luogo di ospizio. L’intero complesso presenta una forma quadrata in cui si ergono torri per ogni angolo, contiene inoltre rivisitazioni rinascimentali (1446) come alcuni tratti di mura inclinati “a scarpa” e l’antiporto. Infine, nel primo cortile interno possiamo trovare sulla sinistra la chiesetta gotica di San Niccolò, edificata nel XIV secolo e sulla destra un secondo cortile, preceduto da una porta abbellita con lo stemma del Santa Maria della Scala, da cui si accede al mastio, ovvero la torre principale del castello in cui vi risiedeva il signore.