Porta Camollia non era l'unica fortificazione costruita per difendere il lato nord della città, da sempre il più soggetto ad attacchi dalla città rivale di Firenze. Queste due ulteriori fortezze erano il Torrazzo di Mezzo e l'Antiporto. La porta più esterna della città, detta anche "Portone" o "Portone dipinto", oggi chiamata comunemente "Antiporto di Camollia", secondo fonti documentali, ne fu iniziata la costruzione intorno al 1270. Si è lungamente creduto circa l'esistenza di un affresco di Simone Martini all'interno della costruzione. Tuttavia varie petizioni nel corso degli anni, già a partire dal 1300, non hanno mai evidenziato opere in tal senso. Assolutamente reali erano i lavori di Giuseppe Nasini, il quale raffigurò in questo grandioso portico una specie di foresta magica con i rami delle piante che, intrecciandosi, andavano a formare dei cerchi con all'interno gli stemmi delle 17 contrade. Nonostante i bombardamenti del 1944 ed i notevoli danni subiti, questi stemmi delle contrade sopravvissero, ma quel che non aveva danneggiato la guerra lo fece l’uomo. Con un restauro "poco appropriato" di non molti anni fa, questi disegni furono definitivamente cancellati.