Originariamente conosciuta come Piazza delle Sette Vie, probabile antica sede del Foro Romano, fu trasformata da Cosimo I de’ Medici nel centro dell’Ordine dei Cavalieri di Santo Stefano, nato per difendere le coste toscane e mediterranee dalle flotte turche e piratesche. La piazza presenta al proprio centro la statua del Granduca di Toscana, opera del Francavilla eseguita nel 1596, con alle sue spalle il Palazzo della Carovana e l’antico Palazzo degli Anziani del Popolo. A sinistra si trova il Palazzo dell’Orologio, esso venne ricostruito sulla base di due antiche torri della famiglia Della Gherardesca ed fu utilizzato come ospedale dell’Ordine e come carcere. Sempre all’interno della piazza, accanto all’oratorio di San Rocco, si trova il Collegio Puteano, fondato nel 1605 dal vescovo Dal Pozzo per ospitare studenti biellesi nello studio pisano. Nella parte meridionale della piazza si trova il Palazzo del Consiglio dei Dodici, già antica sede delle Magistrature repubblicane. Accanto vi è la canonica, realizzata su disegno del Vasari ed atta ad ospitare i cappellani dell’Ordine.