Il castello di Poppi è il monumento principale della Provincia di Arezzo. Al contrario di tutti gli altri castelli ed architetture medievali della zona non è stato rovinato dal tempo, essendo sempre stato usato come residenza del potere politico o amministrativo locale. Dimora privata per quasi 400 anni di una della famiglie più potenti del territorio, i conti Guidi, malgrado le prime notizie scritte dell'esistenza del castello siano datate 1191, la sua architettura e il fatto che i Guidi fossero già precedentemente attivi sul territorio lasciano supporre che sia antecedente di 2-3 secoli. Il complesso era dotato di due sole porte, una più grande rivolta a valle verso Ponte a Poppi con una ripida rampa di accesso, e una più piccola sul lato opposto verso la piazza d'armi. Dopo l'ultima grande ristrutturazione del castello nel 1470 fu quest'ultima, con il nome di Porta del Leone, a diventarne l'accesso principale. L'edificio è ancora oggi sede del Comune di Poppi.